Ólafur Darri har spelat i Shopping and Fucking av Mark Ravenhill (Egg Theatre), Titus Andronicus av William Shakespeare, Crazy Gary Mobile Disco av Gary Owen, Shopping Mall Shattererd av Víkingur Kristjánsson, Tillsammans av Lukas Moodyson (Vesturport), Romeo och Julia av William Shakespeare (Vesturport, The Young Vic, Playhouse, Reykjavik City Theatre) Woyzeck av Georg Buchner (Vesturport, Reykjavik stadsteater, Barbican Theatre, Amsterdam Muziektheater) Arsenik och gamla spetsar av Joseph Kesselring, Abigail's Party av Mike Leigh, Summer folk av Maxim Gorkij, En folkefiende av Henrik Ibsen (Reykjaviks Stadsteater), Rambo 7 av Jón Atli Jonasson, Peer Gynt av Henrik Ibsen, Backanterna av Euripides, Celebration av Harold Pinter, Gerpla av Halldór Laxness och Ivanov av Anton Tjechov (The National Theatre of Island). Ólafur Darri har nyss varit med i The Heart of Robin Hood med The Royal Shakespeare Company.

På film har han varit med i Contraband, Stormland, White Night Wedding, King’s Road, The Deep, Reykjavik Rotterdam, 101 Reykjavik, Pärlor & svin, Fiasco, Beowulf & Grendel, Thicker than Water, Children och Parents som han också var med och skrev och producerade. Olafur Darri nyligen avslutat inspelningen av The Parliamentarian, som han också producerade.

Ólafur Darri har nominerats till Eddan, Den isländska film- och TV-utmärkelsen fem gånger som skådespelare och har erhållit utmärkelsen en gång för Stormland. Han har också fått pris som producent (Parents) och som författare (Children.)

Han har blivit nominerad som skådespelare Gríman fyra gånger, och fått den två gånger. Han har också fått utmärkelser som en skådespelare och producent internationellt.

Ólafur Darri är en av grundarna av Vesturport.